目次 

フリーランスになって後悔しがちな事 
　収入が安定しない 
　確定申告などの手続きを自分でする必要がある 
　福利厚生がない 
　自ら学び続ける必要がある 
　人と話すことがすくなくなり孤独を感じる 
　社会的信用が低い 

フリーランスになって後悔する人の特徴　 
　安定・現状維持を求める人 
　自己管理能力が低い人 
　自分から積極的に学ぶ姿勢がない人 
　営業が苦手な人 
　確定申告など事業に付随する事務作業を面倒くさいと感じる人 

後悔しないための事前準備 
　目的や向上心をもつ　 
　自己管理を徹底する 
　貯金しておく 
　副業からチャレンジする 
　クレジットカード・ローンを事前に組んでおく 
　スキルの専門性を高める 
　人脈を作っておく
　税金の知識を学んでおくこと 

まとめ 

　　

フリーランスになって後悔しがちな事 

フリーランスになって働き方の自由度が増したり、案件をこなした分だけ収入を増やすことができるなどメリットも多いですが、その反面デメリットもあります。 
フリーランスになって後悔しがちなことをご紹介します。

　 

収入が安定しない 

正社員として働いている限り、企業の業績が傾くなどのことがない限り 
給与をもらえますが、フリーランスはもしも受けている案件が少なくなれば給与は減り、すべての案件が打ち切りになれば給与がゼロになります。 
慢性的な収入面の悩みがストレスになり、再度正社員として働く方もいます。 

　

確定申告などの手続きを自分でする必要がある 

正社員であれば確定申告は会社が行うため、自身で手続きをおこなう必要はありませんが、フリーランスになれば自分で確定申告を行う必要があります。 
税理士に依頼することもできますが、多額の費用がかかるため、近年では自身でツールを使って管理しているフリーランスも多いです。 

　

福利厚生がない 

会社員時代には会社が負担してくれていた、保険料が全額自己負担になります。 
公的年金にも加入できなくなるため、将来受け取ることができる受給額が少なくなってしまいします。 
それゆえ、自分で保険に加入するなどリスクに備えていく必要があります。

　 

自ら学び続ける必要がある 

フリーランスになると会社員時代にあった、研修や上司からのフィードバック等の機会が減るため、スキルや知見を増やすためには自ら学び続ける必要があります。 
フリーランスはスキルが低いとライバルから仕事を奪われてしまいます。 
そのため、常に新たなスキルや知見の獲得に努め続ける必要があります。

 

人と話すことがすくなくなり孤独を感じる 

フリーランスになると、組織に属することなく働くことになるため、外部とのコミュニケーションが減り、孤独を感じる方もいるようです。 
孤独からメンタル疾患に陥るケースも見受けられるので、フリーランスの交流会やコミュニティに参加し、積極的に交流の機会を増やすことが重要です。 

社会的信用が低い 

フリーランスは組織に属していないため、身元の保証をすることができず、社会的信用が乏しくなる傾向があります。 
それゆえ、クレジットカードの発行が難しくなったり、ローン審査が厳しくなってしまいます。 

　

フリーランスになって後悔する人の特徴 

安定・現状維持を望む人 

会社員と比べて固定給与があるわけではないので、案件が途切れてしまうと、収入は減ってしまいます。 

また案件によって働く環境が変わり、その都度会社の文化に順応していく必要があります。安定した働き方をしたいという方は不安定な状況下で働くことにストレスを感じてしまう可能性があります。 

　

自己管理能力が低い人 

フリーランスになると自由に働く時間・場所を決めることができる反面、自己管理を怠ると案件や収入が減ってしまったり、体調を崩して仕事ができなくなってしまう可能性があります。 

　

自分から積極的に学ぶ姿勢がない人 

フリーランスになって、受動的でいると、学びの機会が激減します。 
スキルが他のフリーランスに劣ってしまうと案件は他のフリーランスに奪われてしまうことになります。そのため常に自ら学びの機会をつくらないと案件の獲得が徐々にできなくなってきてしまうでしょう。 

　

営業が苦手な人 

会社員時代には別の担当者が行ってくれていた営業の仕事も自分で行う必要があります。クライアントとの価格交渉や契約手続きも自身で行う必要があります。 
どんなにスキルや知見があったとしても、自分から積極的に営業を行っていくことができなければ案件を獲得できず、フリーランスとしての稼働は難しくなってしまうでしょう。 
営業が苦手な方は、フリーランスに対して案件を紹介してくれるエージェントを活用してみることをおすすめします。 
多くのエージェントの場合、フリーランス側の利用料は無料です。サービスに登録すると、希望条件にマッチした案件をの紹介してもらえるので、自ら営業をする手間が省ける点がメリットです。 
さまざまな職種の案件を総合的にかかえるエージェントの他、一部の領域に特化したエージェントなどさまざまあります。最近では、経営コンサルタント向けのフリーコンサルタント案件が増えており、例えば、「POD」もそのひとつです。
　

確定申告など事業に付随する事務作業を面倒くさいと感じる人 

正社員として働いていれば自分で行う必要がなかった事務作業も自分で行う必要があります。働き方の自由度に魅力を感じてフリーランスになり、自分の好きで得意な業務にのみ集中できると考えていた方は事務作業の多さから後悔してしまう可能性があります。 

　

後悔しないための事前準備 

ここまでは、フリーランスのデメリットについて触れてきました。
しかし、事前にしっかりと準備しておくことで失敗する可能性を減らすこともはできます。 
本章では、フリーランスになる前にどのようなことを準備しておくべきかについてご紹介します。　 
　

目的や向上心をもつ 

明確な目的やビジョンを持ち、それに向けた向上心を持たずに独立してしまうと 独学へのモチベーションを保つことができなくなってしまったり、前向きにクライアントと向き合い稼働することが難しくなってしまう可能性があります。 
事前に、独立をしてどのような目的を達成したいのか、なぜ達成したいのか、を明確にしておくことが重要です。

　 

自己管理を徹底する 

フリーランスは納品期日などのスケジュール管理や報酬の管理、確定申告まで、自身で行う必要があります。 
適切にスケジューリングし、日々のタスクをこなしていく必要があります。 
計画通りタスクを進めていくためにも、体調管理に気を配る必要があります。

　 

貯金しておく 

独立前に貯金をしておくとで、参画していた案件が打ち切りになってしまった場合や病気などの理由によって報酬が得られなかった場合に備えることができます。 
貯金がないことで収入の不安定さからくるストレスも軽減させることができます。
　 

副業からチャレンジする 

案件を獲得できるかわからない状況で独立してしまうと、独立してから案件が獲得できずに困ってしまうということにもかねません。 
まずは現状のスキルレベルで案件が実際に獲得できるのか会社に勤めている状態で確認しておくことで収入面のリスクを回避することができます。 
　

クレジットカード・ローンを事前に組んでおく 

フリーランスになると身元保証ができなくなるため、クレジットカードの発行やローン審査に通りづらくなります。 
そのため、独立前にクレジットカード発行や・ローン審査をは行っておくことをお勧めします。 
　

スキルを高める 

会社員として働きながら、独立した後に通用するスキルを身に着けておく必要があります。 
独立後でもスキルを高めていくことはできますが、独立直後に生活に必要な分のお金を十分に稼ぐことができるスキルはしっかりつけておきましょう。
　 

税金の知識を学んでおくこと 

フリーランスは税金に関する知識を自分自身で身につけ、確定申告等の手続きに備える必要があります。 
税金に対して無知な状態で仕事を続けた場合、損をしてしまったり、トラブルに巻き込まれてしまうといったリスクもあります。積極的に税金ついて学ぶことを意識しましょう。 
　

まとめ 

今回はフリーランスになって後悔したことや、後悔しないための独立の事前準備について紹介しました。会社に所属している人と比べ、フリーランスは自由な働き方ができるメリットがある一方、自ら学び続けなければ案件獲得が難しくなるリスクもあります。 

フリーランスになってから後悔することがないよう、できる限りの事前準備をした上で独立することおすすめします。 

また、フリーランスになったばかりで案件獲得が不安な方ははフリーランスエージェントをの利用するのも手ですので一度相談してみてはいかがでしょうか。
　

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